Compostos Quaternários de Amônio QACs

Compostos Quaternários de Amônio QACs
FARMACIA

Propriedades: incompatíveis com tensoativos aniônicos, não toleram água dura, íons Fe e metais pesados. Atuam por neutralização de carga no cabelo. São preparados pela reação de aminas terciárias com um agente de quaternização que pode ser cloreto de metila, cloreto de benzila, dimetil sulfato ou haletos de alquila (cloreto ou brometo de laurila).

A partir dos ácidos graxos, principalmente de sebo, podem ser produzidos os quaternários de amônio. O processo consiste na reação de ácido graxo com amônia, formando um sal de amônio de ácido graxo que é desidratado (perda de uma molécula de água), formando uma amida que é desidratada a uma nitrila. Esta última é hidrogenada (reação de adição de hidrogênios ao composto contendo ligações insaturadas, geralmente na presença de catalisadores metálicos como o níquel) para formar uma amina primária ou secundária.

Essas aminas são então reagidas (metiladas) com formaldeído, formando uma amina terciária que posteriormente é quaternizada (metilada) com cloreto de metila formando o quaternário de amônio. Álcoois graxos, principalmente cadeias C12 a C16, podem também ser utilizados na fabricação de quaternános de amônio, usados como bactericidas em loções higienizantes.

O áIcool graxo é reagido com dimetil amina para formar uma amina graxa terciária que é então reagida com cloreto de benzila para formar o cloreto de alquil dimetil benzil amônio ou mais conhecido como cloreto de benzalcônio, que, geralmente, possui pureza de 50%. São disponíveis comercialmente em soluções aquosas ou água etanol em concentrações que variam de 25% a 75% de ativo como quaternário de amônio.

São incompatíveis com tensoativos aniônicos, mas podem ser usados em baixas concentrações em xampus baseados em misturas de tensoativos aniônicos e anfóteros. Água dura, ferro e metais pesados reduzem a atividade dos quateniários por precipitação. Os quaternários de amônio contendo cadeias alquila C12 - C18 são usados há décadas na elaboração de condicionadores e como agentes bactericidas, em enxaguatórios bucais e loções de limpeza ou higienizantes.

A função dos quateniários de amônio como condicionadores ou bactericidas depende da cadeia carbônica e do radical, conforme tabela abaixo. Os mais efetivos como bactericidas são aqueles com dez a 14 átomos de carbono na cadeia graxa e radicais etilbenzil, atuando por inibição enzimática, desnaturação proteica e lesão da membrana citoplasmática, com vazamento dos constituintes celulares.

São altamente eficientes contra bactérias gram-positivas, fungos e leveduras, mas possuem baixa eficiência contra bactérias gram-negativas (coliformes), vinis e esporos (mas pode ser esporostático). Seu efeito contra bactérias gram-negativas pode ser potencializado por meio do uso de EDTA, pois este possui efeito quelante para alguns compostos da parede celular, facilitando a penetração do quaternário por meio da membrana celular.

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